El 8 de septiembre de 1883 se traslada a Madrid junto a su familia. Su abuelo, Antonio Machado Núñez, había sido destinado a la capital tras conseguir una cátedra de Medicina en la Universidad Central, situada en la calle de San Bernardo. Su primer domicilio se localizó en el corazón de lo que hoy es el distrito de Salamanca. Una de las razones por la que eligen este domicilio es su cercanía a la Institución Libre de Enseñanza, colegio al que los niños de la casa, los mayores Manuel, Antonio y José acudieron a estudiar.

El piso es descrito por Antonio Machado Álvarez, Demófilo, como «dentro de su precio, ocho reales, excelente y, aunque algo pequeño, bastante capaz de albergarnos dentro de un barrio digno de un París o un Londres» (Ian Gibson, Ligero de equipaje, p. 59).

El primer curso de Antonio Machado en la Institución Libre de Enseñanza no se impartió en la que sería su sede definitiva, ya que en 1883 se encontraba en obras, y en ese momento ocupaba un inmueble en la calle de las Infantas, 42. Aquí recibirán una formación que, en palabras del propio Machado «fue liberal y republicana, que por otra parte había de coincidir con la historia política de mis antepasados, ya que mi padre y mi abuelo eran republicanos fervorosos«.

Un año más tarde la familia Machado se traslada al número 3 de Almirante, un piso más grande y más cercano al colegio. Era un edificio nuevo construido por el Marqués de Cubas.

Después de pasar por la calle de Alcalá, 110, donde es probable que habitaran durante menos de un año, en el verano de 1885, la familia Machado volvió a mudarse al que sería su tercer domicilio en la ciudad en apenas dos años. La razón de ese cambio fue la inauguración definitiva de la Institución Libre de Enseñanza en el Paseo del Obelisco, actual Paseo de Martínez Campos, realmente cercano a su casa en Santa Engracia.

La Institución Libre de Enseñanza fue un proyectyo pedagógico que se desarrolló en España entre 1876 y 1936, inspirado en la filosofía krausista introducida en la universidad Central de Madrid por Julián Sanz del Río, y que tuvo una importante repercusión en la vida intelectual española.

Fue fundada en 1876 por Laureano Figuerola, primer presidente de la institución, junto con un grupo de intelectuales como Francisco Giner de los Ríos, Gumersindo de Azcárate, Teodoro Sainz Rueda y Nicolás Salmerón, entre otros. Todos ellos habían sido separados de la Universidad Central de Madrid por defender la liberta de cátedra y negarse a ajustar sus enseñanzas a cualquier dogma oficial, ya fuera religioso, político o moral.

A los casi 14 años Machado termina sus estudios en la Institución Libre de Enseñanza y el 16 de mayo de 1889 asistió al Instituto de San Isidro, colegiado por aquel entonces con la ILE, con el fin de superar la reválida de ingreso en el bachillerato estatal. Finalmente en junio su expediente es adjudicado al Instituto Cardenal Cisneros para el curso 1889-1890. Las calificaciones del bachiller Antonio Machado aún se encuentran en el archivo del centro. A través de ellas vemos que el joven no brilla precisamente como estudiante, llegando a suspender asignaturas como el Latín o Lengua Castellana.

Tal y como demuestra el padrón municipal de 1890, la familia Machado vivía al menos desde ese año en esta ubicación, aunque es probable que antes hubiera pasado por la calle de Apodaca, 5. Pagaban 120 pesetas mensuales por su alquiler, que fueron inasumibles tras la muerte del padre de familia, que ingresaba mensualmente 2.400 pesetas.

Este edificio se situaba junto al Humilladero de Nuestra Señora de la Soledad.

La muerte de Antonio Machado padre les obliga a trasladarse a volver con los abuelos paternos en el número 98 de la misma calle Fuencarral, cerca de la glorieta de Bilbao, tal como consta en el padrón de 1895. Pagaban 125 pesetas y el abuelo Antonio Machado Núñez, profesor universitario, declaraba unos ingresos de 14.000 pesetas anuales, mientras que la abuela Cipriana, su esposa, declaraba percibir 1.500 pesetas de ingresos inmobiliarios.

No terminaron aquí las penalidades familiares ya que la muerte del abuelo, quien aportaba la mayor parte de los ingresos familiares, obliga al traslado familiar a un piso aún más económico, apenas 55 pesetas mensuales, que se convertirá en el telón de fondo de las desgracias familiares. En 1895 es Cipriana, la abuela de Antonio Machado, quien figura como cabeza de familia y único sustento familiar.

En 1909, el escritor ya casado con la joven Leonor (que fallece tras contraer tuberculosis tan solo tres años después), regresa a Madrid desde Soria. Entonces su madre, Ana Ruiz, y sus hermanos, tenían un nuevo domicilio, habían abandonado la calle Fuencarral y vivían en la Corredera Baja de San Pablo número 20. Aquí permanecerán hasta 1917 y aquí se alojará nuestro poeta en sus viajes a Madrid desde Soria, primero y desde Baeza, después.

Een la primavera de 1917 la familia Machado realizó el que fue su último cambio de vivienda en Madrid, alquilando una espaciosa casa de ocho habitaciones en el arranque de la calle de General Arrando, cerca de la plaza de Chamberí y del mercado de Olavide.

En ella, en 1895, la Sociedad General de Autores realizó un homenaje nacional a tres grandes poetas cuyas trayectorias se vieron truncadas por la Guerra Civil: Miguel Hernández, Federico García Lorca y Antonio Machado Ruiz; instalándose el 15 de octubre de ese año una placa conmemorativa en la fachada de la casa donde vivió este último autor.

Trasladado a Baeza y pese a integrarse en la vida cultural de la localidad jiennense, Machado se desplaza semanalmente a Madrid, donde sigue de cerca la actualidad cultural y política después de las tres horas que duraba el desplazamiento en tren. Así pues, durante todos estos años, la madrileña Estación del Norte se convierte en la puerta de entrada a la capital, en unos años de mucha tensión política, con acontecimientos como el asesinato de Eduardo Dato o el desastre de Annual, que afianzarían sus convicciones progresistas y republicanas.

De entre las colaboraciones literarias que inicia en 1920, quizá las más afamadas sean las que escribió para el periódico «El Sol».

Este diario, bajo la dirección mercantil de Nicolás María de Urgoiti impulsó las iniciativas periodísticas y editoriales. La cabecera de El Sol tuvo en la figura pública de José Ortega y Gasset destacado referente de lo que representaba la voluntad de modernización de la sociedad española. Además de Machado, también escribieron en él Unamuno, Valle-Inclán, Menéndez Pidal, Corpus Barga o Gregorio Marañón, entre otros.

En esta revista, dirigida por Ortega y Gasset, se publicarían «Proverbios y Cantares«. Se trata de una de las publicaciones culturales más importantes de Europa, que continua publicándose hoy en día.

Las colaboraciones de Machado con esta revista continuarán con la publicación del «Cancionero apócrifo de Abel Martín» (1926) y «Cartas a Guiomar» (1929).

Machado aprovecha sus viajes a Madrid para participar junto a su hermano Manuel en la adaptación para el Teatro Español de dos obras clásicas. una de ellas fue «El condenado por desconfiado» de Tirso de Molina, estrenada el 2 de enero de 1924, con su íntimo amigo Ricardo Calvo como protagonista. Pese a no obtener el éxito deseado, decidieron seguir ese camino con la adaptación de «Hernani» de Víctor Hugo. Esta obra se estrenó en este recinto por la compañía de unos viejos amigos: María Guerrero y Fernando Díaz de Mendoza, siendo un completo éxito, que llevó a la Guerrero a encargarles la escritura de una obra original.

La vinculación de los hermanos Machado con este teatro no se detendría aquí ya que en 1932 estrenaron en su escenario «La duquesa de Benamejí«.

Respondiendo al encargo efectuado por María Guerrero para escribir una obra original para estrenar en su teatro, los hermanos Machado retomarán la escritura de una obra que llevaban pergeñando desde 1919: «Desdichas de la fortuna o Julianillo Valcárcel«. Estrenada el 9 de febrero de 1926, fue un gran éxito de crítica y público.

También impartía conferencias en una de las instituciones emblemáticas de ese final del siglo XIX y arranque del siglo XX que es el Ateneo Científico y Literario, escenario protagonista de la creación y la intelectualidad que hoy continúa su labor divulgativa en la calle del Prado, muy cerca del Congreso de los Diputados.

El 23 de marzo de 1927, tras ocho años en Segovia, Antonio Machado es elegido miembro de la Real Academia Española. No llegará a tomar posesión del sillón de la letra V que le correspondía. En 1931 redacta un proyecto de discurso de ingreso que queda en borrador.

Son dos las obras escritas por los hermanos Machado estrenadas en el Teatro Reina Victoria de la capital española. La primera de ellas es Juan de Mañara, estrenada el 17 de marzo de 1927 y protagonizada por Pepita Díaz y Santiago Artigas. Se trata de una adaptación del mito de Don Juan en tres actos y en verso.

También en verso era la obra estrenada el 24 de abril de 1931 en este mismo teatro, La prima Fernanda, protagonizada por Irene López Heredia y Mariano Asquerino.

Desde 1928 Pilar de Valderrama, Guiomar, y Antonio Machado se encontraban en los jardines del Palacio de la Moncloa los fines de semana en que el poeta de trasladaba a Madrid desde Segovia.

Por aquel entonces era un parque público con vistas a la Casa de Campo y los espectaculares atardeceres sobre su horizonte, muy del gusto del poeta, lleno de fuentes, senderos, pérgolas y bancos de piedra, propicio para los encuentros furtivos de la pareja.

El teatro más moderno de la ciudad fue el escenario del mayor de los éxitos teatrales de Antonio y Manuel Machado: La Lola se va a los puertos, estrenada el 8 de noviembre de 1929. La obra alcanzó 117 representaciones en Madrid y también triunfó en Zaragoza y en Buenos Aires, donde la llevó su actriz principal Lola Membrives.

Ya desaparecido, era el más lujoso de la ciudad, construido con «raros mármoles, bronces cincelados, maderas costosas y terciopelos riquísimos». Entre sus novedades figuraba una que llama especialmente la atención, resaltada por la prensa de la época: «en las cuatro primeras filas de butacas se instalarán para quien lo desee los aparatos para sordos: bastará para ello que el espectador, al sacar en taquilla su localidad, pida el suplemento para sordo, y el acomodador le entregará el aparato».

En octubre de 1931 Machado tomó posesión de la cátedra de francés en este instituto madrileño, por lo que después de 25 años de idas y venidas, pudo vivir de nuevo en compañía de su familia.

El instituto se encontraba en lo que hoy es sede del ICADE (Instituto Católico de Artes e Industrias), perteneciente a la Universidad Pontificia de Comillas. Durante la Segunda República, la disolución de las órdenes religiosas hizo que, por Decreto de 23 de enero de 1932, sus edificios en la calle de Alberto Aguilera quedaran en poder del Estado, que debía emplearlos en fines educativos.

Sin duda el café más machadiano de Madrid, famoso por la fotografía del poeta realizada por Alfonso en 1933. Aquí había acudido citado por la periodita Rosario del Olmo, siendo publicada la entrevista en el diario La Libertad el 12 de enero de 1934.

El Café de las Salesas desapareció en 1945 y en su lugar se levanta un centro de estética.

En 1935 Machado se traslada al instituto Cervantes. Aunque hoy en día este se ubica en la antigua Escuela de Veterinaria (en parte de los jardines del Casino de la Reina, en la glorieta de Embajadores), a la llegada de Machado el instituto se encontraba en otro palacete en la calle de Prim, 3. El edificio había sido residencia de doña Rosalía Drake de la Cerda, condesa de Villar e hija del conde de Vegamar.

El edificio fue dañado durante la Guerra Civil y aunque pervivió en su función como centro de enseñanza, fue derribado en 1962. Actualmente ocupa su solar el edificio de la Organización Nacional de Ciegos Españoles (ONCE).

Antonio Machado fue un ávido lector y un activo usuario de la Biblioteca Nacional, a cuya sala de lectura acudía asiduamente durante sus estancias en la capital. Qué mejor lugar pues para ubicar una copia de la serie de cabezas realizadas por el escultor Pablo Serrano en 1966 y cuyos vaciados podemos encontrar también dentro de Madrid en la Ciudad de los Poetas y cuyo original se encuentra en el museo del escultor en la ciudad de Zaragoza.