El 8 de septiembre de 1883 se traslada a Madrid junto a su familia. El motivo es que su abuelo Antonio había sido destinado a la capital tras conseguir una cátedra de Medicina en la Universidad Central, situada en la calle de San Bernardo. Su primer domicilio se localizó en la calle de Claudio Coello número 16, en el corazón de lo que hoy es el distrito de Salamanca.

Fue alumno del Instituto San Isidro, cuyo impresionante claustro barroco se puede visitar en la calle de Toledo, al lado de la Plaza Mayor. El lugar no podía tener mayor pasado literario: allí cursaron estudios también los autores más sobresalientes del Siglo de Oro: Lope de Vega, Quevedo y Calderón de la Barca. Completó sus estudios de bachillerato en el Instituto Cardenal Cisneros, en la calle de los Reyes.

Con el cambio de siglo, la familia Machado inició una serie de mudanzas que les llevarían a residir en distintos inmuebles de la ciudad. Tuvieron domicilio en las calles de Churruca, Fuencarral, Santa Engracia, Alcalá, Avenida de la Reina Victoria, San Bernardo y General Arrando. En el número 4 de esta calle se puede contemplar una placa de homenaje promovida por la Sociedad General de Autores de España.

Ya casado con la joven Leonor Izquierdo, en 1909, los recién casados pasaron su luna de miel en una vivienda de la Corredera Baja de San Pablo.

Durante las tres décadas en las que Antonio Machado residió en Madrid, frecuentó muchos lugares que le inspiraron, completaron su formación y en los que impartió sus enseñanzas en lógica con su clara vocación pedagógica.

Él cursó Filosofía en la Universidad Central que por aquel entonces se hallaba situada en la calle San Bernardo. Y completó sus estudios en una institución que marcaría toda una época: la Institución Libre de Enseñanza. Además, tal y como era habitual en el ambiente intelectual de la época, Antonio Machado participó de forma habitual en las tertulias del café Fornos y del café de las Salesas, donde fue retratado por el popular fotógrafo Alfonso. También impartía conferencias en una de las instituciones emblemáticas de ese final del siglo XIX y arranque del siglo XX que es el Ateneo Científico y Literario, escenario protagonista de la creación y la intelectualidad que hoy continúa su labor divulgativa en la calle de Prado, muy cerca del Congreso de los Diputados.

En 1932 y tras diversas estancias en Soria, Baeza y Segovia, regresa a un Madrid ya republicano en el que gana la cátedra de Francés que imparte en los institutos de Calderón de la Barca y Cervantes.