Aunque la etapa segoviana de Antonio Machado no es demasiado conocida, fue muy fructífera y creativa desde el punto de vista literario.

En la casa del actual número 5 de la calle Desamparados, Machado escribió gran parte de su obra teatral, creó dos de sus personajes más famosos –Juan de Mairena y Abel Martín– y conoció a su nueva musa, Guiomar, con la que se reunía los fines de semana en Madrid.

En esta ciudad escribe obras de teatro junto con su hermano Manuel, obras de la talla de La Duquesa de Benamejí, Las Adelfas o La Lola se va a los puertos, esta última llevada al cine en varias ocasiones.

La etapa segoviana se asocia a la madrileña, puesto que era allí donde se estrenaban con gran éxito estas obras de teatro.

Como no podía ser de otra forma, Antonio Machado también dejó recogidas en versos sus impresiones de los paisajes y lugares segovianos, esos que recorrió en sus largos paseos.